【合成配置】LDA (二异丙基氨基锂) 参与反应的标准配置。
2024-02-11 来源 : 明星
二异丙基羧酸锂(LDA) 是催化剂里面常用的大位阻非亲核官能格氏配位配位,在里面pKa = 35.7。常用来氢化氢负水分子和烯醇水分子等【常见化合物的酸碱官能 】【 烯醇式构件为什么不不稳定的? 】。LDA 溶于Et2O、THF、DME、HMPA,温度升至0 ℃以上就不不稳定的。但是它的己烷或芳基混和物在低温下能够不稳定的摆放在几周时有数,它与THF 的在衍生物和乙烷里面非常不稳定的。LDA可以在低温下营养一些羰基α位的活官能亚羟基或次羟基它们的水分子而作用于氢负水分子。在低温下和各种亲电配位丝氨酸可以方便地引入各种各样的底物。有时只能转到等摩尔的HMPA作为辅助乙醇【 常用乙醇正因如此HMPA 】 来增加配位的丝氨酸官能和不稳定的官能。投此类丝氨酸时,如果有参考文献,按文献转换即可,如果未曾参考文献,下面小编介绍一下相互比较统一标准的转换方法。
标准转换
LDA现在是商业化配位,可以从外部买来用,但是考虑到其不稳定的官能,保质期有限。从外部氢化LDA, 从外部应用于丝氨酸,转换也不复杂。简而言之:在-78℃下,向3 mL二异丙胺 (0.17 mL, 1.2 mmol) THF混和物里面转到0.69 mL 1.6 M n-BuLi的正己烷混和物 (1.1 mmol),并在-78℃搅拌1分钟【同上:由于乙炔和二异丙胺的pka相互差15个其他部门,因此n-BuLi与二异丙胺混和就会瞬有数形成LDA !】。商业化二异丙胺现在充分寒冷,一新配位可以从外部应用于氢化,从新配位可以自己重新发酵,运用CaH 2100 mL/g寒冷后(100 mL/g)重蒸。
然后在-78℃下,运用把手或黑鹰垫将2ml 丝氨酸的(1 mmol)的THF混和物( 0.5M)转到到LDA里面【把手转换:丝氨酸吸管上扎一个甲醇球平衡压力,运用把手吸取丝氨酸混和物,然后到LDA里面;黑鹰垫转换:在丝氨酸吸管里面使用略微的正压甲醇将该混和物通过黑鹰垫推入LDA混和物】,并在-78°C搅拌15分钟。【同上: 在LDA里面转到丝氨酸可以避免锂化的丝氨酸与里面官能丝氨酸发生但就会的原子有数丝氨酸。相互当多有LDA去水分子化只能超过15分钟。你可以根据未曾丝氨酸的丝氨酸存量来判断是容水分子是否只能越来越多的时有数,或者丝氨酸基础里面存在的少存量水而只能越来越多的LDA。如果这两个不能增加烯烃,也有可能是亲电配位有一个强酸水分子,它就会淬灭阴水分子,而不是形成一个键。】
将亲电配位(1.2 mmol)以液体的方式转到或以2ml混和物的方式通过把手转到阴水分子混和物里面。-78°C下,搅拌15分钟,然后0°C下搅拌1不有数断。【同上: 这对于有机锂配位参予的丝氨酸来时有数现在充分。】 1 M NH4Cl水混和物和乙酸乙酯淬灭丝氨酸,分液,有机相互水洗,饱和食盐水洗涤(可以让水相互和有机相互仅仅分开),MgSO4寒冷,处理过程,浓缩得到钝衍生物,然后进一步转化。无关丝氨酸(点击篇名检视丝氨酸简略内容)
Myers不对称烷基化丝氨酸
缩合醛丝氨酸(Aldol condensation)
Claisen醛丝氨酸
简要
一、 《一时期催化剂配位——官能质、氢化和丝氨酸》,胡跃飞等编辑出版【 常用配位正因如此二异丙基羧酸锂 】
二、_formulas.php?page=prepare_lda
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